Năm 1680, Lloyd đã mở một quán cà phê bên bờ sông Thames. Vào thời bấy giờ, Thames là mắt xích quan trọng trong vận chuyển đường sông của nước Anh, quán cà phê của Lloyd do đó trở thành một trung tâm tin tức của khu vực, khách khứa ra vào tấp nập.
Một hôm, đông đảo chủ thuyền, nhân viên hàng hải và thương nhân tề tựu đông đảo trong quán, tán chuyện với nhau. Khi nghe bàn đến vấn đề người Lombardy thực hiện bảo hiểm đối với vận chuyển hàng hải trước tình trạng bạo phát các vụ cướp biển, tim của Lloyd bất chợt rung lên.
Vốn dĩ, ngành hàng hải vào thời ấy vẫn còn vô cùng lạc hậu, hiểu biết của con người về địa cầu và đại dương vẫn còn rất ít. Do thuyền đi biển khá nhỏ, rất khó cầm cự trong phong ba bão táp, cướp biển lại hoạt động rất mạnh, vì vậy, những chuyến đi biển luôn ẩn chứa rất nhiều rủi ro.
Tại sao lại không thực hiện bảo hiểm hàng hải cơ chứ? Ý tưởng bất ngờ của Lloyd lập tức nhận được sự ủng hộ của mọi người.
Đương nhiên, chỉ dựa vào vốn liếng tích góp của Lloyd thì chưa đủ để làm bảo hiểm. Dưới sự giúp đỡ hào phóng của bạn bè, Lloyd đã có đủ vốn để thực hiện ý tưởng của mình. Công việc đầu tiên là tìm kiếm một đội ngũ nhân viên phục vụ cho công việc mới mẻ này. Đồng thời với việc thành lập công ty bảo hiểm, ông còn có ý định thành lập một tờ báo có dạng như sổ tay, tổng hợp các thông tin có liên quan đến hàng hóa, vận chuyển đường biển..
Không lâu sau, công ty bảo hiểm Lloyd đã được thành lập. Công ty được xây dựng tại trung tâm thành phố Luân Đôn, quy mô kiến trúc tuy không lớn, nhưng lại có phong cách cổ kính, có hình dáng như một trạm xe hào hoa, tráng lệ.
Trong thời gian hoạt động, công ty Lloyd luôn duy trì được phong cách của mình: Trước cửa chính là một vệ sĩ mặc áo đỏ, trong phòng được bố trí bởi những chiếc ghế dài thế kỷ 19, một bộ bàn lớn và một tủ sách cao. Phòng nghỉ được gọi là “phòng thuyền trưởng”, những người bảo vệ cũng được gọi là “thị giả”. Tất cả đều thể hiện phong cách của thời đại Dickens. Nhưng sự tồn tại của nó không chỉ đơn thuần là một kiểu trang trí, mà là một kiểu tượng trưng tiêu biểu cho công ty bảo hiểm Lloyd, tựa như nhãn hiệu của một thương phẩm nổi tiếng vậy.
Truyền thống nghiệp vụ bảo hiểm mặt đối mặt của Lloyd đã tạo nên một mối quan hệ nương tựa và tín nhiệm lẫn nhau giữa công ty bảo hiểm với các nhà đầu tư bảo hiểm. Nhờ đó, hoạt động giao dịch của công ty luôn diễn ra hết sức tấp nập và thuận lợi.
Tuy nhiên, bảo hiểm là một ngành nghề có tính mạo hiểm rất lớn. Sau khi được thành lập, công ty bảo hiểm Lloyd đã đối mặt với biết bao thách thức.
Năm 1906, trận động đất lớn ở San Francisco đã gây nên một trận hỏa hoạn lớn, khiến công ty Lloyd phải chịu tổn thất 100 triệu đô la phí bảo hiểm.
Năm 1912, con tàu Titanic của Anh va phải một khối băng lớn ở bắc Đại Tây Dương khiến gần 2.000 người thiệt mạng, công ty Lloyd lại phải bỏ ra 3,5 triệu đô la tiền bồi thường.
Năm 1937, tàu vũ trụ LZ 129 Hindenburg bốc cháy, công ty bảo hiểm Lloyd lại phải bỏ ra gần 10 triệu đô la tiền bồi thường.
Trong nghiệp vụ bảo hiểm của Lloyd, không có gì là không thể đầu tư bảo hiểm. Ngôi sao điện ảnh Marlene Dietrich đã bỏ ra 1 triệu bảng Anh để bảo hiểm cho gương mặt và cặp đùi ngọc ngà của mình. Một đạo diễn người Mỹ cũng mua bảo hiểm của Lloyd cho sức khỏe của mình.
Chiến tranh Iraq – Iran bùng nổ, khiến cho phí bảo hiểm vận chuyển dầu qua vịnh Ba Tư ngày một tăng cao. Ai có thể đảm bảo đạn pháo của Iraq hoặc Iran lại không rơi thẳng vào tàu của họ? Vào thời đó, bảo hiểm một tuần cho một con tàu chở hàng trị giá 400 triệu đô la, có thể nhận được mức tiền bảo hiểm là 40 triệu đô la. Con số ấy đủ chứng minh, “bảo hiểm” và “mạo hiểm” cách nhau chỉ trong gang tấc.
Ba trăm năm đổi thay là ba trăm năm mạo hiểm. Khởi đầu chỉ là một quán cà phê bên bờ sông Thames thơ mộng, cuối cùng, Lloyd đã trở thành công ty bảo hiểm lớn nhất thế giới, trở thành biểu tượng cho sức mạnh và uy tín của các công ty bảo hiểm.